魏鉴贤心领神会，立即带着一个卫士，乘王家烈的小汽车前往。来到大约离遵义城四公里的地方，他叫司机停车，自己登上一个小山头，用望远镜观察城里的情况。遵义分新城、老城，新城在东，老城偏西。其时新城遍地红旗，无疑已为红军所占；老城方面，仍有疏落枪声，估计仍在王家烈部手中。
这时，他见有一支队伍正向右翼南面移动，马上下山。回到指挥部，魏鉴贤领会到吴奇伟刚才的暗示是不想派部队贸然到遵义，便报告说：“新城已遍插红旗，老城方面也已停止抵抗，一支共军正急速向我右翼移动。”
王家烈听了他的回报，便与吴奇伟商议说：“我现在手里只有一个团，其他几个团联系不上。当前地形，我们的主力应由西侧隐蔽地向桃溪寺前进，首先将红花岗占领。川黔公路以西，由贵部向红花岗进攻；川黔公路以东一带高地，由我部八团坚守。指挥所位置于忠庄铺北端。你看怎么样？”
“行。”吴奇伟干脆地说。
是晚，一夜枪声，红军已完全占据遵义城，并抢占红花岗险要阵地。
28日上午10时左右，浓雾消散，吴奇伟命五十九师右翼部队开始向红花岗高地进攻。部队推进至半山腰时，突然遇到埋伏的红军猛烈抵抗，有一个营被胶着在半山上，攻不上去。五十九师师长韩汉英见状，增加一个团从左翼进攻。该团亦受到红军的反击，损失很大，被阻于山腰上，无法前进。
激战中，薛岳调来飞机增援，对红军阵地狂轰滥炸。吴奇伟趁机派一队人马沿红花岗山麓冒死钻进谷地，企图迂回穿插。
迎战的是能征善战的红一、三军团主力，见敌人进入谷地，正是好时机，便于下午2时吹起冲锋号开始反攻，一部由公路以东的甘堰塘、南公山向敌指挥所所在地的忠庄铺后方，迂回攻击前进，迅速占领北端的有利地形，另一部由官田垭抄公路直趋敌指挥所，以致敌军全线动摇。
吴奇伟站在忠庄铺南端一个高地上，看到右翼受到的压力愈来愈大，占领高地的计划又不可能实现，有点急了。他回头对站在身边的两个参谋说：“我们面对的是共军主力，周纵队距离太远，九十师也要明后天才能赶到这里。你们看该怎办”
两个参谋建议立即脱离战斗，否则入夜有受到红军主力歼灭打击的危险。
吴奇伟犹豫了一下，便叫参谋拟撤退命令。撤退时间是下午4时，撤退顺序是军部、九十三师、五十九师，
吴奇伟考虑到，撤退中有一个问题，就是如何在红军强力压制的情况下安全退过乌江。
起初，他想把军部、九十三师与五十九师靠在一起，向乌江渡上游(离乌江渡约三十里)的老渡河点渡过乌江。后来，考虑到夜行山路，走不过红军，同时已约定五十九师由乌江渡前来增援。因此，他决定军部、九十三师沿公路南走乌江渡，五十九师掩护军部、九十三师撤退后，向老渡河点回息烽县待命。
下午3时半，离撤退时间只有半小时，吴奇伟与薛岳通了一次电话。谁知薛岳听完撤退计划后，并不同意吴部全部撤过乌江南岸，命五十九师撤回北岸，守住乌江两个渡口，等待支援。
吴奇伟有些无奈说，撤退命令已下，恐怕已无法改变撤退计划。薛岳怒吼道：执行吧！
晚7时许，天完全黑了下来，咆哮的浪声，让人有种危机感。吴奇伟率卫士数十人退到离乌江渡约15里的刀靶水，衔尾追击的红军已追上九十三师，与后卫交上了火。顿时，枪声、冲杀声一片。
这时候，部队乱成一团，已难以控制。吴奇伟心急如焚，要走嘛，薛岳有命令不准渡江；不走嘛，只有等待红军俘虏。这该如何是好？他急得朝天大吼：“好，我就死在这里吧！”
旁边的两个参谋完全理解吴奇伟之为难，一来因为薛岳不许部队渡江，吴奇伟当然不便只身脱身；二来因为许多营连长反对匆匆撤退，这些营连长由于长途行军，士兵逃亡太多，不好报账，他们希望小打一阵才走，便于报销。吴奇伟感到来自上下的压力和失败的责任，浑身不觉瘫软下来。