常遇春跟随朱元璋的时间并不长，他于至正十五年（公元1355年）朱元璋攻克和州的时候才来投奔，虽然晚来，他却一点也不客气，开口就说，我到这里来就是当先锋的，把先锋印给我吧。
朱元璋见过的狂人不少，但从来没有见过这么狂的，他很生气的说：你小子不过是个吃不饱饭的难民，到我这里来混饭吃的，我怎么可能给你这样的官位呢（明史记事本末）。
常遇春却笑着说：你等着看吧他用行动证明了自己的实力。
在朱元璋攻克采石的战役中，元朝军队在岸边列阵，朱元璋的水军无法靠近，看着干着急，正在此时，常遇春的船只经过，朱元璋顿时想起了他的话，对常遇春大喝道：小子，你不是要当先锋吗，现在是时候了！常遇春应声奋勇向前，单枪匹马持长戈向岸边元军刺去，元军接住了他的长戈（遇春应声，奋戈直前，敌接其矛），却没有想到常遇春的目的正是在此，他手握长戈顺势跳上了岸边（这似乎是个撑杆跳的动作），连杀数人开辟了滩头阵地，后面士兵一拥而上，占领了采石。
此战后，朱元璋重新认识了这个叫常遇春的年轻人，并亲自授予他总督府先锋的官位。
常遇春是个天生的先锋材料，他善于使用骑兵进行突破，选择进攻位置准确，能冷静判断战场形势，除此之外，他还是一个武林高手，个人武艺也甚是了得，这一优点在后来起了极大的作用。
但他也有个致命的弱点，他嗜好杀戮，而且是最不道德的那种——杀降古语有云，杀降不祥，从道义上说，对方已经投降，再动手似乎就不那么光彩，可他偏偏嗜好这个，这个嗜好也为朱元璋惹来了大祸。